Keragaman dan Keunikan Struktur Flavonoid

Pada pembahasan kali ini kita akan membahas terkait senyawa bahan alam Flavonoid. Perlu diketahui bahwa, jauh sebelum senyawa falvonoid ini dapat diisolasi, telah banyak diketahui bahwa senyawa falvonoid ini banyak memberikan dampak positif bagi makhluk hidup terutama di bidang kesehatan.

Flavonoid sendiri merupakan salahsatu metabolit sekunder yang tersusun dari dua cincin aromatis dan memiliki 15 atom C yang tersusun dengan konfigurasi (C₆-C₃-C₆) yang dihubungkan dengan 3 atom karbon.

Gambar struktur flavonoid

Flavonoid merupakan kandungan khas tumbuhan hijau. Flavonoid sendiri banyak ditemukan di alam pada tumbuhan baik dibagian akar, batangm daun, buah, bunga, ataupun bagian tumbuhan yang lainnya. Warna bunga, buah, ataupun daun yang dimiliki oleh tumbuhan merupakan salahsatu hak yang dimiliki oleh senyawa flavonoid. Beragam warna yang diberikan senyawa flavonoid pada bunga digunakan untuk menarik serangga atau hewan sejenisnya yang berguna untuk membantu proses penyerbukan. Flavonoid yan terdapat pada daun dapat memberikan efek proteksi dan melindungi dari sinar UV-B. perlu diketahui juga bahwa senyawa flavonoid ini juga terlibat dalam proses fotosintesis. Umumnya pada tumbuhan tinggi, senyawa flavonoid ini dapat terletak di bagian bungan ataupun dalam bagian vegetatif.

Jika dilihat dari kerangka dasar penyusun senyawa flavonoid, yaitu struktur yang mana mempunyai dua cincin benzena dan terikat di 3 atom karbon, maka senyawa flavonoid dapat terdiri dari flavonoid (1,3-diarilpropana), isoflavonoid (1,2-diarilpropana), dan neoflavonoid(1,1-diarilpropana) yang masing-masing dapat digambarkan dengan stuktur sebagai berikut.

Gambar beberapa struktur klasifikasi flavonoid

Berdasarkan kerangka karbon penyusunnya, senyawa flavonoid ini dapat diklasifikasikan menjadi beberapa macam, diantaranya sebagai berikut.

Flavon

Senyawa flavonoid jenis flavon ini mempunyai bentuk yang bermacam-macam karena dapat dioksidasi. Bentuk bermcam-macam dari senyawa flavon ini berdasarkan dari tingkat oksidasinya. Flavan adalah sbutan bagi senyawa flavon yang tidak dapat dioksidasi.

Flavonol

Senyawa flavonoid jenis flavonol ini lebih sering ditemukan dalam tumbuhan dengan bentuk zat yang mengandung gula atau biasa disebut glikosida. Terdapat beberapa golongan flavonol yang umum ditemukan dialam yang mempunyai kegunaan dalam hal antioksidasn dan antiinflamasi seperti kamferol, kuersetin, dan mirisetin.

Flavanon

Salah satu bagian dari senyawa flavonoid yang tersebar luas di alam adalah flavanon. Flavanon ini dapat ditemukan dibeberapa bagian dari tumbuhan seperti pada kayu, bunga, ataupun pada daun. Flavanon ini dalam bentuk gulanya (glikosida) biasa ditemukan pada buah anggur dan buah jeruk.

Flavanol

Isoflavon

Golongan isoflavon ini adalah isomer dari golongan flavon. Isoflavon ini jumlahnya relatif sedikit dan memiliki kegunaan dalm hal pelindung pada tumbuhan seperti dal ham pertahanan terhadap serangan penyakit.

Katekin

Katekin ini erupakan golongan flavonoid yang ditemukan pada semua tumbuhan, terlebih lagi pada tumbuhan yang berkayu. Katekin sendiri memiliki kegunaan sebagai antioksidan.

Antosianidin

Senyawa antosianidin ini menjadi senyawa yang sangat tersebar banyak pada tumbuhan dan merupakan sumber pewarna yang paling penting.

BIOSINTESIS FLAVONOID

Senyawa flavonoid dapat disintesis melalui dua jalur metabolis yaitu jalur asam shikimat dan jalur poliketida. Melalui jalur asam shikimat, dihasilkan senyawa fenilpronoid yang dalam bentuk 4-hidroksisinamoil-CoA. Dimana 4-hidroksisinamoil-CoA ini memiliki kegunaan sebagai senyawa starter pada jalur poliketida. Biosintesis senyawa flavonoid ini dimulai dengan proses kondensasi yang berasal dari satu molekul 4-hidroksisinamoil-CoA dan tiga molekul dari malonil-CoA. Dari proses kondensasi molekul ini akan menghasilkan tetraketida yang selanjutnya akan mengalami siklisasi yang berjalan melalui mekanisme clasein yang akan menghasilkan naringenin. Reaksi tersebut dibantu dengan enzim chalcone synthase (CHS). Proses selanjutnya dari naringenin khalkon adalah pengisomerisasi naringenin khalkon menjadi bentuk naringenin yang telah memilik struktur kerangka flavanon.

Permasalahan

1.      Dikatakan bahwa flavonoid tersusun atas 15 atom karbon dengan konfigurasi (C₆-C₃-C₆) yang dihubungkan dengan 3 atom karbon. Apabila atom karbon dalam strukturnya tidak memiliki konfigurasi (C₆-C₃-C₆), apakah masih disebut sebagai flavonoid?

2.      Senyawa flavonoid ini dapat diklasifikasikan menjadi beberapa macam salah satunya adalah flavonol. Berbeda dengan yang lain, flavonol ini sering ditemukan dalam bentuk glikosidanya. Mohon Anda jelaskan mengapa hal itu dapat terjadi!

3.      Senyawa flavonoid banyak ditemukan pada tumbuhan. Mungkinkan ada tumbuhan yang tidak memiliki kandungan flavonoid dan apa dampak bagi tumbuhan yang tidak memiliki kandungan flavonoid itu?